Dennis est un stratège politique expérimenté et un expert en politique publique qui met à profit plus d'une décennie d'expérience acquise dans des rôles précédents au sein des gouvernements fédéral et provinciaux pour fournir des conseils stratégiques et des stratégies d'engagement ciblées à ses clients.

Avant de rejoindre CHG, Dennis a travaillé comme conseiller politique principal auprès du ministre des Relations indigènes et municipales du gouvernement du Manitoba, avant d'occuper un poste de chef de projet au Secrétariat des priorités et de la planification du Cabinet, où il a contribué à faire passer les grandes priorités gouvernementales de la phase d'élaboration des politiques à leur mise en œuvre.

Dennis a également travaillé comme stratège politique sur la Colline du Parlement, au service des élus dans divers domaines, notamment la préparation et la gestion des comités, le développement législatif, la recherche, la communication stratégique et l'engagement au niveau communautaire.

Il a également occupé divers postes de campagne électorale, notamment celui de directeur de campagne, tant au niveau provincial que fédéral au Manitoba, en Alberta et en Ontario.