Maddy a plus de dix ans d'expérience en tant que consultante en communication politique et en travaillant au sein du gouvernement. Elle a commencé sa carrière politique au sein d'organisations à but non lucratif et d'organisations de base, en faisant du bénévolat pour des campagnes électorales à plusieurs niveaux de gouvernement au Canada. Après un stage à Ottawa, Maddy a été engagée comme assistante de direction pour le ministre d'État fédéral de l'époque (Diversification de l'économie de l'Ouest) et a ensuite occupé le poste d'attachée de presse du ministre.

Maddy a également une expérience politique internationale, ayant été l'attachée de presse du parti Act New Zealand lors des élections générales de 2017, et ayant géré une campagne d'élections partielles pour cette loi en février 2018. Pendant plus d'une décennie, elle a travaillé sur des campagnes à tous les niveaux de gouvernement dans tout le pays et a occupé plusieurs fonctions, dont celle de directrice de campagne.

Au niveau provincial, Maddy a récemment occupé le poste d'assistante exécutive du secrétaire principal du premier ministre de l'Ontario. Elle a joué un rôle essentiel dans la constitution du gouvernement Ford et, à ce titre, elle apporte à nos clients du groupe Capital Hill des relations solides dans tous les ministères et bureaux des membres.